วันเสาร์ที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2553

IUPAC

การเรียกชื่อระบบ IUPAC
เป็นการเรียกชื่อตามระบบสากล มีหลักเกณฑ์ที่แน่นอนจึงทำให้เรียกชื่อสารอินทรีย์ได้ทุกชนิด ทั้งที่เป็นโมเลกุลเล็กและโมเลกุลใหญ่ หรือที่มีโครงสร้างโมเลกุลแบบง่าย และที่ซับซ้อน ซึ่งระบบนี้จะทำให้ทราบชนิดและลักษณะโครงสร้างของสาร เพราะหลักเกณฑ์ในการเรียกชื่อสารมีความสัมพันธ์กับโครงสร้างสาร
การเรียกชื่อระบบ IUPAC เริ่มต้นในปี ค.ศ. 1892 ที่กรุงเจนีวา ประเทศสวิสเซอร์แลนด์ โดยการประชุมร่วมกันของนักเคมีเพื่อวางกฎเกณฑ์การเรียกชื่อสารอินทรีย์ ในครั้งแรกเรียกระบบการเรียกชื่อนี้ว่าระบบเจนีวา ต่อมาสหพันธ์นักเคมีระหว่างประเทศ (International Union of Chemistry) ได้เปลี่ยนแปลงแก้ไขให้เหมาะสมขึ้น ในปี ค.ศ. 1931 และเปลี่ยนชื่อเป็นระบบ IUC และเมื่อมีการค้นพบสารใหม่เพิ่มมากขึ้นจึงได้ปรับปรุงการเรียกชื่อใหม่อีกครั้งหนึ่งในปี ค.ศ. 1957 และเปลี่ยนชื่อเป็นระบบ IUPAC ดังที่ใช้กันอยู่ในปัจจุบัน
หลักเกณฑ์การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC โดยทั่ว ๆ ไปมีหลักดังนี้
ให้แบ่งการเรียกชื่อสารอินทรีย์ออกเป็น 3 ส่วน คือ
ส่วนที่ 1 เป็นชื่อโครงสร้างหลัก (basic unit หรือ parent name)
ส่วนที่ 2 เป็นคำลงท้าย (suffix)
ส่วนที่ 3 เป็นคำนำหน้า (prefix)

prefix + basic unit (parent name) + suffix
1. ชื่อโครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุด การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจึงเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด
2.คำลงท้าย เป็นส่วนที่เต็มท้ายชื่อโครงสร้างหลัก เพื่อแสดงว่าสารอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด เป็นสารประกอบประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุล
3. คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก เพื่อจะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอมหรือกลุ่มอะตอมใดบ้างมาต่ออย่างละกี่หมู่และอยู่ที่ C ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วนที่มาต่อให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด (ตัวเลขที่แสดงตำแหน่งของ C ในโครงสร้างหลัก)
ตัวอย่างการนับตำแหน่งของคาร์บอนในโครงสร้างหลัก เมื่อมีกลุ่มอื่น ๆ มาต่อ
- ให้ตำแหน่งของ OH อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด
ถ้าในโครงสร้างหลักมีพันธะคู่ (C = C) อยู่ด้วย จะต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสามด้วยโดยกำหนดให้เป็นเลขน้อยที่สุดเพียงค่าเดียว เช่น
พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่ 2 , 3 ให้บอกเลขเดียวที่มีค่าน้อย คือ 2

ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมซ้ำ ๆ กันมาเกาะให้บอกจำนวนโดยใช้ภาษากรีก เช่น di = 2 กลุ่ม, tri = 3 กลุ่ม, tetra = 4 กลุ่ม, penta = 5 กลุ่ม
ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมหลายชนิดมาเกาะ ให้เรียกชื่อเรียงลำดับตามอักษรภาษาอังกฤษ
ตัวอย่าง
2-methyl- หมายถึง มี methyl group มาต่อที่ C ตำแหน่ง 2 ในโครงสร้างหลัก
3-hydroxy- หมายถึง มี OH มาต่อที่ C ตำแหน่ง 3 ในโครงสร้างหลัก
3-ethyl-2-methyl หมายถึง มี ethyl มาต่อที่ C ตำแหน่ง 3 และ methyl group มาต่อที่ C
ตำแหน่ง 2 ในโครงสร้างหลัก
โดยสรุป
เมื่อต้องการเรียกชื่อสารอินทรีย์หรือวิเคราะห์โครงสร้างของสารอินทรีย์ ให้พิจารณาโครงสร้างหลักก่อน โดยเลือก C ที่ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดเป็นหลักแล้วจึงพิจารณาคำลงท้ายและคำนำหน้า ตามลำดับ
รายละเอียดการเรียกชื่อสารอินทรีย์แต่ละประเภทจะกล่าวถึงอีกครั้ง เมื่อเรียนเกี่ยวกับเรื่องของสารประกอบนั้น ๆ

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น